W okresie wczesnego średniowiecza na obszarze Ziemi Radomskiej funkcjonowała organizacja kasztelańska. Powiat radomski pojawił się w pierwszej połowie XIV w. kiedy wprowadzono nowy podział sądowy i skarbowy. Ziemia Radomska wchodziła w skład województwa sandomierskiego, które początkowo składało się z dziewięciu powiatów. W 1476 r. reforma struktury sądów ziemskich zredukowała ich liczbę do siedmiu, obok radomskiego pozostały powiaty: sandomierski, wiślicki, chęciński, opoczyński, stężycki i pilzneński.
Ziemia Radomska do czasu przyłączenia w XIII w. do województwa sandomierskiego była regionem spornym, a o panowanie nad nim rywalizowali książęta mazowieccy i władcy Małopolski. Panowanie mazowieckie zakończyła w 1243 r. bitwa pod Suchodołem. Ostatnim księciem mazowieckim, któremu udało się utrzymać tereny położone wokół Radomia był Bolesław, syn Konrada Mazowieckiego.
Powiat radomski ukształtowany w średniowieczu był niemal trzykrotnie większy niż obecnie, a jego granice od strony wschodniej i północnej pokrywały się z granicami województwa sandomierskiego. Od strony zachodniej graniczył z powiatem opoczyńskim, a od południowej z sandomierskim. Bardziej skomplikowane były granice jednostek administracji kościelnej. Większość powiatu należała do diecezji krakowskiej, a obszary zachodnie do archidiecezji gnieźnieńskiej. Powiat radomski był drugim co do wielkości powiatem województwa sandomierskiego i liczył w drugiej połowie XVI w 5.241 km2. Liczba ludności wynosiła 75 tysięcy. Na tym terenie leżało 613 osad, w tym 22 miasta. Do końca XVIII w. liczba miast wzrosła do 28, a liczba ludności powiatu zwiększyła się niemal dwukrotnie. Spośród obecnych jednostek administracyjnych powiatu radomskiego prawa miejskie posiadały: Iłża, Jedlińsk, Skaryszew, Przytyk, Wierzbica i Wolanów.
Pod względem geograficzno-przyrodniczym powiat radomski w ówczesnym kształcie położony był na obszarze Nizin Środkowopolskich. Jedynie jego południowy kraniec, w pasie Iłża- Szydłowiec, obejmował Wyżynę Środkowomałopolską. Powiat położony był w dorzeczu Wisły i przecięty jej lewymi dopływami: Kamienną, Iłżanką, Radomką, Pilicą i Zwolenką. Spośród surowców naturalnych największe znaczenie miały pokłady rud żelaza nad rzeką Kamienną i glin w okolicach Iłży oraz złoża piaskowca w okolicach Szydłowca. Tereny te były dość gęsto zalesione. Od Ryczywołu na północy po Zwoleń i Tczów na południu, aż do Wisły w kierunku wschodnim rozciągała się Puszcza Jedlneńska. Jej część od drugiej połowy XVI w. nosi nazwę Puszczy Kozienickiej.
Na przestrzeni wieków Ziemia Radomska była areną istotnych dla całej Rzeczypospolitej wydarzeń historycznych. Powiat kilkakrotnie ucierpiał podczas najazdów Tatarów, zniszczeniom uległy m.in. Iłża i Skaryszew. W XIV w. dotarły tu również najazdy litewskie. Mniej natomiast w porównaniu do innych regionów rozwinęła się tu reformacja, której rozkwit przypada na połowę XVI w. Duże straty spowodowały rokosz Zebrzydowskiego z lat 1606-1609, potop szwedzki z połowy XVII w. oraz wojny północna z początków XVIII w.
Osadnictwo rozwijało się głównie na obrzeżach Puszczy Jedlneńskiej. Obok własności rodów rycerskich rozwijały się dobra kościelne. Od wschodu - opactwa Sieciechowskiego, od południa - biskupów krakowskich, natomiast od zachodu - biskupów gnieźnieńskich i biskupów poznańskich. Najstarsza fala osadników napłynęła głównie z Mazowsza, na tereny południowe przybywali też osadnicy z Małopolski. Od końca XIII w. utrwalił się podział własności między księcia (głównie ziemie na wschód od Radomia), kościół (obszary południowe wokół Skaryszewa, Dzierzkówka, Iłży i wschodnie wokół Sieciechowa) oraz szlachtę, która zajmowała tereny położone na zachodzie i północy. W ciągu XIV i XV w. znaczna część dóbr przeszła w ręce prywatne. Do największych posiadaczy ziemskich zaliczali się przedstawiciele rodów: Łabędziów, Rawiczów, Doliwów, Odrowążów. Koniec XV w. przyniósł dynamiczny rozwój gospodarki folwarcznej. Typowy królewski folwark nie był jednak duży, średnio zajmował trzy łany (53 ha).
Posiadłości szlacheckie rozrastały się kosztem królewskich. Spośród lokowanych miast w XV w. pięć stanowiło własność szlachty, cztery kościoła i zaledwie jedno było własnością królewską. W XV w. własność szlachecka obejmowała już 63% powiatu, kościelna 21%, a królewska 16%. Sytuacja ta nie uległa większym zmianom do końca I Rzeczypospolitej. Zauważalny był jednak stały wzrost znaczenia największych właścicieli ziemskich, w końcu XVIII w. było 31 przedstawicieli bogatej szlachty i magnaterii, których dochód przekraczał 5 tys zł. Największą włością duchowną był klucz iłżecki biskupów krakowskich obejmujący 30 punktów osadniczych. Najliczniejsza grupę stanowiła ludność chłopska. W połowie XVI w. było ok. 32 tys. kmieci, 6 tys. zagrodników, 2 tys. komorników, 740 rzemieślników, 3 tys. karczmarzy, 1 tys. młynarzy, 550 kuźnikow. Liczba ludności plebejskiej pracującej w folwarkach wynosiła ok. 9 tys.
Po trzecim rozbiorze powiat radomski wszedł w skład cyrkułu a następnie - od 1810 r. - departamentu radomskiego. W 1816 roku przywrócono w Królestwie Polskim województwa w tym województwo sandomierskie z siedzibą w Radomiu, które dzieliło się na 4 obwody i 10 powiatów. W latach 1817-1837 zaszły niewielkie zmiany terytorialne polegające na przyłączeniu kilku miejscowości leżących obecnie na pograniczu powiatu radomskiego i szydłowieckiego. W roku 1837 nazwę województwo zmieniono na gubernię. W 1842 r. obwody przemianowano na powiaty, a powiaty na okręgi.
Po upadku powstania styczniowego urzędy zreformowano na wzór rosyjski, obsadzając je urzędnikami carskimi. Gubernię radomską podzielono w 1867 r. na dwie: kielecką i radomską. W latach 1915 -1918 państwa centralne podzieliły ziemie Królestwa na dwie strefy: niemiecką i austriacką. Od 1 września 1915 r. Generał-Gubernatorstwo z siedzibą w Kielcach, a następnie w Lublinie obejmowało 14 powiatów, w tym powiat radomski. W 1919 r. Ziemia Radomska znalazła się w nowoutworzonym województwie kieleckim, w tym samym roku urzędy powiatowe przemianowano na starostwa. W okresie powojennym zasadniczy podział administracyjny przyniosła reforma wprowadzona w 1954 r. Na terenie powiatu utworzono gromady w miejsce gmin, taki podział terytorialny przetrwał do 1973 r. kiedy ponownie wprowadzono gminy. W dwa lata później dokonano obszarowego zmniejszenia województw, a powiaty zlikwidowano, przekazując znaczną cześć kompetencji jednostkom gminnym. Powołano wówczas 49 województw, wśród nich województwo radomskie, składające się z 63 gmin i 16 miast, zajmowało ono obszar 7.294 km2, a zamieszkiwało na nim 763 tys. mieszkańców (1994 r.).
Obecny podział administracyjny kraju, wprowadzony ustawą z dnia 5 czerwca 1998 r. reaktywował powiat radomski, włączając go do województwa mazowieckiego.